Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь царит Дон Дрейпер - виртуозный креативный директор, чье мастерство манипуляций и тонких интриг стало легендой. Находясь на пике карьеры, он ведет непрерывную борьбу с конкурентами, отстаивая свое влияние в компании.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с масштабными историческими событиями, меняющими американское общество. Семейные драмы и офисные интриги разворачиваются на фоне эпохальных перемен, создавая многогранную картину времени, где судьбы героев отражают дух целой эпохи.